De opkomst van de graven van Bentheim
Het vorstenhuis Bentheim bestaat uit twee uit het Münsterland stammende lijnen - de "Fürsten zu Bentheim und Steinfurt", de eigenaren van het kasteel Bentheim, en de "Fürsten zu Bentheim-Tecklenburg" die hun residentie in Rheda hadden.
ca. 1100 tot 1533
1050 – Eerste vermelding van een plaats met de naam "Binithem" in de belastingregisters van de abdei Werden (nu een stadsdeel van Essen).
1116 – Keizer Lothar III verovert kasteel Bentheim en geeft het aan zijn zwager Otto von Salm-Rhieneck
1146 – Na de vete met de Bisschop van Utrecht komt het kasteel in handen van graaf Diederik VI van Holland.
rond 1160 – Bouw van de kasteelmuren, de toren van de Katharinenkerk en de kruittoren.
1394 – Bernhard, de laatste graaf van Bentheim uit het geslacht Holland, sticht klooster Frenswegen. Na zijn dood gaan het kasteel en het graafschap over aan het geslacht van de heren van Güterswyk.
1487 – Het "eeuwigdurende erfverdrag" leidt tot het samengaan van de graafschappen Bentheim en Steinfurt.
Van een graafschap Bentheim binnen de huidige gebiedsgrenzen kan in deze vroege periode nog niet worden gesproken. Waarschijnlijk reikte de invloed van het kasteel niet veel verder dan de rechtspraak in Schüttorf en de omliggende dorpen langs het stroomdal van de Vecht. Het landschap bestond toen hoofdzakelijk nog uit uitgestrekte heidevelden en ondoordringbare moerassen, en er woonden nauwelijks mensen.
De kerkelijke organisatie van het graafschap Bentheim in de middeleeuwen verdeelde het territorium in twee helften. Het noordwestelijke deel van de zogenaamde 'Niedergrafschaft' besloeg Neuenhaus, Veldhausen, Emlichheim en Uelsen en stond onder het gezag van het bisdom Utrecht. De zgn. 'Obergrafschaft' waartoe Bentheim, Schüttorf en Nordhorn behoorden, maakten deel uit van het Bisdom Münster.
Rond de overgang van de 11e naar de 12e eeuw schijnen de kasteelheren van Bentheim samen met de bisschop Burchard von Münster trouwe aanhangers te zijn geweest van de uit Salische dynastiek stammende keizer Hendrik V. De geplande invoering van een algemene keizerlijke rijksbelasting zorgde voor oproer bij de Westfaalse en Saksische adellijken. Er brak een oorlog uit tegen Hendrik V. Tijdens deze oorlog slaagden de opstandelingen onder aanvoering van graaf Friedrich von Arnsberg en de hertog van Saksen en de latere keizer Lothar von Süpplinburg er in 1115 in, met de slag bij Welfesholze in de oostelijke Harz van de keizerlijke troepen te winnen. Daarna vernietigden ze alle met de keizer sympathiserende kastelen vanaf de Harz tot in Noordwest-Duitsland, zelfs de Domburg van Münster.
In het jaar 1116 nam Hertog Lothar von Süpplinburg kasteel Bentheim in en brandschatte het. Waarschijnlijk vond hierbij de laatste van de Northeimse graven, Otto de Jongere, de dood. De verwoeste burcht werd al snel weer opgebouwd en kwam in het bezit van Lothars zwager, Otto von Salm-Rhieneck.
In 1146 ontstond er een gewapend conflict tussen Otto von Rhieneck en de bisschop van Utrecht over eigendomsrechten in Twente. Gedurende deze onenigheid kwam het tot een veldslag, Otto werd met zijn ridders bij Ootmarsum verslagen en als gevangene naar Utrecht gebracht. Na korte tijd kwam hij weer vrij, maar hij moest accepteren dat zijn kasteel tot aan 1190 in leen aan het bisdom van Utrecht werd gegeven.
Het hoofdgebouw van het kasteel en kapel eiste de bisschop voor zichzelf op. Twee jaar later raakte Otto opnieuw verstrikt in conflicten, ditmaal vanwege zijn bezittingen aan de Middenrijn. Hierbij werd zijn enige zoon en erfgenaam als gevangene door Hermann von Staleck vermoord. Via de erfenis van Otto's dochter, Sophie von Rhieneck, kwam het kasteel en heerlijkheid Bentheim in het bezit van de graven van Holland. De zijlijn van dit geslacht vernoemde zich voortaan naar het kasteel Bentheim.
Rond 1200 nam het territorium van de heren van Bentheim in omvang toe. Het grondgebied dat voorheen hoofdzakelijk uit het kasteel zelf en een hoeve in Schüttorf bestond, werd nu door de aankoop van het Gogericht Uelsen en het gebied van het tegenwoordige graafschap aanzienlijk uitgebreid. Daarmee was de basis gelegd voor de vorming van een aaneengesloten territorium.
In de 12e en 13e eeuw probeerden de graven van Bentheim herhaaldelijk door het kopen van drost-ambten in Twente en Drenthe en het burggraafschap van Coevorden hun territorium in het aangrenzende Nederlandse gebied te vergroten. De territoriale uitbreidingen in de bisdommen Münster en Osnabrück hadden minder succes. Gedurende een korte tijd zagen de heren Bentheim hun macht duidelijk toenemen toen ze in de tweede helft van de 13e eeuw het graafschap Tecklenburg erfden. Maar deze erfenis werd al snel weer verdeeld, wat de positie van de Bentheims in het noorden van Westfalen weer verzwakte. Ook hun invloed in de Nederlanden werd rond 1300 sterk teruggedrongen.
Het is niet eenvoudig het territorium van de Bentheimers in de 12e en 13e eeuw te definiëren. In deze tijd was men nog maar net begonnen de eigen territoriale grenzen af te bakenen. Weliswaar maakten de heren van Bentheim in deze periode aanspraak op de titel van graaf, maar deze was vermoedelijk uitsluitend afgeleid van hun herkomst uit het geslacht Holland. Pas in de 14e eeuw kon het grondgebied van Bentheim rechtmatig 'graafschap van het Heilige Roomse Rijk' worden genoemd. Vanaf nu werden ter beveiliging van het gebied verschillende kastelen en steden (Neuenhaus en Nordhorn) gesticht en structureel vergroot. Rond 1400 waren de grenzen van het grondgebied min of meer afgebakend. Deze zijn tot op vandaag vrijwel gelijk gebleven.
Tegen het einde van de 14e eeuw stierven de graven van Bentheim van de Hollandse tak uit. De erfenis ging aan een neef, Everwyn von Güterswyk. De heren von Güterswyk hadden hun stamslot aan de rechteroever van de Nederrijn bij Dinslaken. In 1420 vergrootten zij het bezit van Bentheim nog eens door een huwelijk met het adellijke huis Steinfurt, dat vanaf dat moment met huis Bentheim was verbonden. In 1486 werd graaf Everwin II door keizer Friedrich III met Bentheim beleend. Daarmee was het graafschap voor het eerst als een rijksleen erkend.
